Phố Hàng Bông về đêm được thanh niên, học sinh rất thích tụ họp vì ở đây (góc ngã ba Hàng Bông-ngõ Tạm Thương) có món nem chua rán, nem chua nướng rất hợp túi tiền và khẩu vị tuổi trẻ. Cuối phố, bên dãy phải (nhà số chẵn) có cửa hàng bánh ngọt rất nổi tiếng, nơi tập trung nhiều khách tây ba lô. Vào những dịp lễ hội, phố này là một nơi tập trung bán cờ, áo phông có in hình để cổ động.

Phố Hàng Bông cuối thế kỷ 20, đầu thế kỷ 21 đang dần là một phố tập trung nhiều cửa hàng thời trang sang trọng nhất Hà Nội, vượt các phố Hàng Đào, phố Lương Văn Can, Trần Nhân Tông.[cần dẫn nguồn]Ngày nay con phố này cũng là cảm hứng cho sự hình thành của khách sạn Silk Path (khách sạn 4 sao gồm 106 phòng, nằm ở đoạn cắt phố Hàng Bông - Phùng Hưng).

Tại đây đã từng có một số phòng trà ca nhạc, là nơi tụ tập của dân văn nghệ sĩ. Trong hồi ký của mình, Phạm Duy viết:

Phố Hàng Bông xưa (thời Pháp thuộc) là nơi có khá nhiều nhà in, nhà sách, nhà báo:

• Nhà sách Cẩm Văn đường có từ đầu thế kỷ 20 tại số nhà 11, nhà báo Tân Thanh tạp chí ở 26, nhà sách Quốc Hoa số 41, nhà in Nghiêm Hàm số 58, nhà in Phúc Vĩnh Thành số 63, sau đổi là in Trung Bắc; nhà báo Đông Dương tạp chí cũng ở số 63 từ năm 1913. Lê Văn Phúc tách khỏi Phúc Vĩnh Thành lập riêng nhà in ở 18 rồi sau lại về 80 Hàng Gai.[4] Ông chủ hiệu sách Cẩm Văn đường sau này có mua nhà ở thôn Quan Thổ, tổng Hữu Nghiêm, huyện Thọ Xương; sau này ngõ đấy được đặt tên là ngõ Cẩm Văn.
• Nhà sách Tản Đà thư điếm số 58 (trước là toà soạn báo bán nguyệt san Hữu Thanh, ra số đầu tiên ngày 1/8/1921[9]), nay là cửa hàng Vera trong ảnh bên
• Nhà in Tân Dân số 93 của nhà viết kịch Vũ Đình Long.[10][11] Số nhà 93 cũng là nơi đặt trụ sở các tạp chí: Tiểu thuyết thứ bảy, Phổ thông bán nguyệt san, Tao Đàn, Ích Hữu, Truyền bá...
• Cửa hàng trang sức hợp kim giả vàng Mỹ Ký ở số 118 với bảng tên hiệu "Mie Ky", sau này tên Mỹ Ký được đặt cho một ngõ ở cuối phố Bạch Mai
• Nhà in Mạc Đình Tư số 136, sau này có công ty in Thống Nhất tại đây.[4] Nhà in Mạc Đình tư chuyển cho con rể là nhà tư sản Lê Văn Tân tiếp tục phát triển nghề in,[12] sau này lại truyền cho con trai là Lê Văn Hân từ Pháp trở về với nghề in và thêm nghề đúc chữ.[13]
• Trường tiểu học mở tại số nhà 145 gần ngõ Hội Vũ.[14]
• Nhà sách Thanh Đức ở số nhà 175 Hàng Bông, những năm 50 của thế kỷ 20, nay đã chuyển sang số nhà 65. Theo lời của bà Cả, một bà già sống ở đây lâu năm[cần dẫn nguồn] thì đoạn ba số nhà 61, 63 và 65 Hàng Bông cùng vời ba số nhà đằng sau (số 20, 22 và 24 Chân Cầm) ngày xưa là do một cung phi của vua Thành Thái thải ra xây dựng nên. Vì bà là vợ vua nên không thường dân nào dám lấy, kết quả bà lấy một ông cố đạo người Y Pha Nho và xây dãy nhà này vào khoảng giữa thập niên 90 của thế kỷ 19 để cho thuê rồi sau đó bán đi.
• Nhà sách Đông Tây số 193, nhà báo Văn học tạp chí ở 195[4]